Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп —COOH, связанных с углеводородным радикалом. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на: одноосновные (монокарбоновые) CH3COOH (уксусная), многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т. д.). По характеру углеводородного радикала различают кислоты: предельные (например, CH3CH2CH2COOH); непредельные (CH2=CH(—COOH); ароматические (С6Н5COOH).

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса –овая и слова «кислота»: HCOOH – метановая (муравьиная) кислота, CH3COOH – этановая (уксусная) кислота. Для карбоновых кислот характерная структурная изомерия: а) изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с С4); б) межклассовая изомерия, начиная с С2. Возможна цис-транс-изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Электронная плотность ?-связи в карбонильной группе смещена в сторону атома кислорода. Вследствие этого у карбонильного углерода создается недостаток электронной плотности, и он притягивает к себе неподеленные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего электронная плотность связи О—Н смещается в сторону атома кислорода, водород становится подвижным и приобретает способность отщепляться в виде протона.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

R—COOH - R—COO+ Н

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

1. CH3—СCl3 + 3NaOH > CH3—COOH + 3NaCl + Н2O (гидролиз тригалогенопроизводных)

2. R—CHO + [О] > R—COOH (окисление альдегидов и кетонов)

3. CH3—CH=CH2 + CO + Н2O/Н+ >Ni, р, t> CH3—CH2—CH2—COOH (оксосинтез)

4. CH3CN + 2Н2O/ Н+ > CH3COOH + NH4 (гидролиз нитрилов)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H2SO4 > 2HCOOH + Na2SO4 (получение HCOOH)