Амины

Амины – органические производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от числа углеводородных радикалов различают первичные RNH2, вторичные R2NH, третичные R3N амины. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические (жирные), ароматические и смешанные (или жирноароматические). Названия аминов в большинстве случаев образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса –амин. Например, CH3NH 2 – метиламин; CH3—CH2—NH2 – этиламин. Если амин содержит различные радикалы, то их перечисляют в алфавитном порядке: CH3—CH2—NH—CH3 – ме-тилэтиламин.

Изомерия аминов определяется количеством и строением радикалов, а также положением аминогруппы. Связь N—Н является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи. Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей. Амины способны к образованию водородных связей с водой. Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается.

1. R—NO2 + 6[Н] > R—NH2 + 2H2O (восстановление нитросоединений)

2. NH3 + CH3I > [CH3N+H3]I? >NH3> CH3NH 2 + NH 4I (алкилирование аммиака)

3. а) С6Н5—NO2 + 3(NH4)2S > С6Н5—NH2 + 3S + 6NH3 + 2H2O (реакция Зинина)

б) С6Н5—NO2 + 3Fe + 6HCl > С6Н5—NH2 + 3FeCl2 + 2Н2O (восстановление нитросоединений)

в) С6Н5—NO2 + ЗН2 >катализатор, t> C6H5—NH 2 + 2Н2O

4. R—C?N + 4[H] > RCH2NH2 (восстановление нитрилов)

5. ROH + NH3 >Al2O3,350 °C> RNH2 + 2H2O (получение низших алкиламинов С2—С4)