Спирты

Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (—OH), связанных с насыщенными атомами углерода. Группа —OH (гидроксильная, оксигруппа) является в молекуле спирта функциональной группой. Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы. Нумерация ведется от ближайшего к OH-группе конца цепи.

По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа —OH), многоатомные (две и более групп —OH). Одноатомные спирты: метанол CH3OH, этанол С2Н5OH; двухатомный спирт: этилен-гликоль (этандиол-1,2) HO—CH2—CH2—OH; трехатомный спирт: глицерин (пропантриол-1,2,3) HO—CH2—CH(OH)—CH2—OH. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты первичные R—CH2—OH, вторичные R2CH—OH, третичные R3C—OH.

По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на предельные, или алканолы (CH3CH2—OH), непредельные, или алкенолы (CH2=CH—CH2—OH), ароматические (С6Н5CH2—OH).

Виды изомерии (структурная изомерия): 1) изомерия положения OH-группы (начиная с С3); 2) углеродного скелета (начиная с С4); 3) межклассовая изомерия с простыми эфирами (например, этиловый спирт CH3CH2OH и диметиловый эфир CH3—О—CH3). Следствием полярности связи О—Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность спиртов к образованию водородных связей.

1. CH2=CH2 + Н2O/Н+ > CH3—CH2OH (гидратация алкенов)

2. CH3—CHO + Н2 >t, Ni> С2Н5OH (восстановление альдегидов и кетонов)

3. C2H5Br + NaOH (водн.) > С2Н5OH + NaBr (гидролиз галогенопроизводных)

ClCH2—CH2Cl + 2NaOH (водн.) > HOCH2—CH2OH + 2NaCl

4. CO + 2Н2 >ZnO, CuO, 250 °C, 7 МПа> CH3OH (получение метанола, промышленность)

5. С6Н12O6 >дрожжи> 2С2Н5OH + 2CO2 (брожение моноз)

6. 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4Н2O > 3CH2OH—CH2OH - этиленгиликоль + 2KOH + 2MnO2 (окисление в мягких условиях)

7. а) CH2=CH—CH3 + O2 > CH2=CH—CHO + Н2O

б) CH2=CH—CHO + Н2 > CH2=CH—CH2OH

в) CH2=CH—CH2OH + Н2O2 > HOCH2—CH(OH)—CH2OH (получение глицерина)