Моносахариды

Все монозы в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение . При растворении в воде циклический полуацеталь разрушается, превращаясь в линейную (оксо-) форму.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и гликозидного (полуацетального) гидроксила).

1. С5Н11O5—CHO (глюкоза) + Ag2O >NH3> CH2OH—(CHOH)4—COOH (глюконовая кислота) + 2Ag (окисление)

2. С5Н11O5—CHO (глюкоза) + [Н] > CH2OH—(CHOH)4—CH2OH(сорбит)(восстановление)

3. а)

(моноалкилирование)

б)

(полиалкилирование)

4.

5. Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т. е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

а) С6Н12O6 > 2С2Н5OH + 2CO2 (спиртовое брожение);

б) С6Н12O6 > 2CH3—CH(OH)—COOH (молочнокислое брожение);

в) С6Н12O6 > С3Н7COOH + 2CO2 + 2Н2O (маслянокислое брожение);

г) С6Н12O6 + O2 > HOOC—CH2—С(OH)(COOH)—CH2—COOH + 2Н2O (лимоннокислое брожение);

д) 2С6Н12O6 > С4Н9OH + CH3—CO—CH3 + 5CO2 + 4Н2 (ацетон-бутанольное брожение).